在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣 饰）对同车的莫妮卡（张曼玉 饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳 饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新领导的骚扰，保罗则在安妮的暗中帮衬下正式追求莫妮卡，与后者的好色上司连番交手。莫妮卡考虑接受保罗的爱意但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘分游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮卡……
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莫莉匆匆到男朋友杰克逊的生日聚会上提供一些大的消息：她有一个800英里之外的新工作要约。 杰克逊当然会跟随她在任何地方，因为也是情人节，他给她一个钻石吊坠。 莫莉用小狗惊讶他。 浪漫主义很快被最坏的情人节礼物中断了：杰克逊的前任，凡妮莎，出现了DNA测试证明他是她宝宝的真正父亲。 杰克逊坚持认为，凡妮莎是他和莫莉认真对待的一个晚上的场所，但莫莉很生气。 她在旧金山离开小狗，吊坠和杰克逊，并前往西雅图。
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