该片描述是大圈帮的故事，不过那是早期偷渡来港的一批满以为香港遍地黄金的大陆青年。当时的香港人轻视大陆人的心理，造成二者格格不入，加上本身慕求财富虚荣的思想，终于铤而走险，希望械劫得一笔巨额款项，然后飘洋远方。他们纠结了一群本地飞车党，详细策划了这宗天衣无缝的劫案。 根據1974年5月25日香港旺角上海街寶生銀行發生的七佰萬元大劫案真實改編。本片根據案中一名犯罪成員親身口述，以寫實的手法拍攝這宗香港開埠以來空前震撼的劫案，該片無論案發前后，人物，地點和計劃都展露眼前。当年擔任此案總指揮的重案組警司 - 陳欣健。亦已轉向娛乐界發展。
清朝同治年间，古老的帝国行将就木，重要通商口岸广州珠江口正沐浴在最后的繁荣和血腥搏杀中。码头上黑虎帮和北海帮为非作歹，杀伐不断，而底层劳工饱受欺凌，朝不保夕。自幼习武的阿飞黄飞鸿（彭于晏 饰）在黑虎帮混迹五六年，他以死士身份取得北海帮主的首级，从而被黑虎帮老大雷公（洪金宝 饰）收为第四个义子。雷公心狠手辣，手下更有三个蛇蝎心肠的义子助纣为虐，为了赚钱不惜逼良为娼，草菅人命。阿飞凭借高强的武功很快成为黑虎帮内的一只猛虎，然而他在打杀之外似乎隐藏着不可告人的秘密。 另一方面，父兄被黑虎帮卖到海外而无依无靠的孩子们，在赤火（井柏然 饰）、阿春（王珞丹 饰）等人的号召下组成孤儿帮，他们正试图向有着血海深仇的黑虎帮展开复仇……
