阿宝（王菀之 饰）拥有着一份稳定的工作和一个交往多年的男友，两人携手步入婚礼的殿堂组成家庭仿佛已经是板上钉钉的事情了，在外人眼中，阿宝爱情事业双丰收，堪称人生赢家的典范。然而，令阿宝没有想到的是，某一日，男友竟然提出了分手，这感情上的挫折让阿宝陷入了崩溃之中，工作上亦连连失误。 就在这个节骨眼上，上司交给阿宝一个困难重重的任务，阿宝潜伏在鱼龙混杂的模特圈，却因此遇见了娘娘腔富二代成大志（周柏豪 饰）。种种误会让两人三番五次的过招，随着时间的推移竟然生出了别样的感情，一个浪漫而又爆笑的爱情故事就此拉开了序幕。
林超荣（张国荣 饰）是一名刚被辞退的保险经纪。事业低谷加上感情失意令他重新投入到老友阮世生（梁家辉 饰）妹妹的怀抱，并同老友借了钱，想去澳门赌一把来翻身。虽然失败而归，但却遇上了一个赏识自己的大老板（曾江 饰），并喜欢上了老板的情人（关之琳 饰）。为了帮老板挣钱，林超荣决定不顾阮世生的反对，卖掉他所坚守的老人院。然而朋友的痛苦与冷漠终于令林超荣重新明白了一些人生的道理……
