影片《四年、两个小伙、一段情》从Kawi创作的《少爷女朋友》丛书得到灵感,用浓厚的言情色彩述说三个好友琼、俊和诚之间的爱情和友情故事。琼是一个有个性、悖逆的姑娘。经历了浪漫天真的学生时代后,琼爱上同班同学俊。但命运弄人,在琼接受俊求爱的那天,俊遭遇事故去世了。四年过去,琼一直视为小弟的诚也爱上了琼,后来诚在琼的帮助下成为著名演员。在一切都是那么美好、平静的时候,俊突然以Ken的名字出现,还是诚和琼公司里新的顶头上司。俊的回归引发三人之间许多棘手的问题,并泄露了许多当年的秘密。
故事发生在十九世纪的英国,霍布森(查尔斯·劳顿 Charles Laughton 饰)经营着一家鞋铺,辛辛苦苦拉扯着三个女儿玛姬(布伦达·德·班泽 Brenda De Banzie 饰)、爱丽丝(达芙妮·安德森 Daphne Anderson 饰)和维奇(普鲁内拉·斯凯尔斯 Prunella Scales 饰)长大,一转眼,三个姑娘都已经到了谈婚论嫁的年纪,但吝啬的霍布森并不准备支付女儿们的嫁妆。 玛姬爱上了鞋匠威利(约翰·米尔斯 John Mills 饰),尽管霍布森极力的反对这段不合时宜的感情,但独立好强的玛姬还是同威利结了婚。在玛姬的帮助下,威利的事业蒸蒸日上,很快便成为了霍布森最强劲的商业对手,与此同时,玛姬还帮助两个妹妹解决了嫁妆的难题。