影片《四年、两个小伙、一段情》从Kawi创作的《少爷女朋友》丛书得到灵感，用浓厚的言情色彩述说三个好友琼、俊和诚之间的爱情和友情故事。琼是一个有个性、悖逆的姑娘。经历了浪漫天真的学生时代后，琼爱上同班同学俊。但命运弄人，在琼接受俊求爱的那天，俊遭遇事故去世了。四年过去，琼一直视为小弟的诚也爱上了琼，后来诚在琼的帮助下成为著名演员。在一切都是那么美好、平静的时候，俊突然以Ken的名字出现，还是诚和琼公司里新的顶头上司。俊的回归引发三人之间许多棘手的问题，并泄露了许多当年的秘密。
故事发生在十九世纪的英国，霍布森（查尔斯·劳顿 Charles Laughton 饰）经营着一家鞋铺，辛辛苦苦拉扯着三个女儿玛姬（布伦达·德·班泽 Brenda De Banzie 饰）、爱丽丝（达芙妮·安德森 Daphne Anderson 饰）和维奇（普鲁内拉·斯凯尔斯 Prunella Scales 饰）长大，一转眼，三个姑娘都已经到了谈婚论嫁的年纪，但吝啬的霍布森并不准备支付女儿们的嫁妆。 玛姬爱上了鞋匠威利（约翰·米尔斯 John Mills 饰），尽管霍布森极力的反对这段不合时宜的感情，但独立好强的玛姬还是同威利结了婚。在玛姬的帮助下，威利的事业蒸蒸日上，很快便成为了霍布森最强劲的商业对手，与此同时，玛姬还帮助两个妹妹解决了嫁妆的难题。
