1944年，盟军已经登陆欧洲对纳粹展开反攻，在耶鲁学习法律的汤姆·哈特（柯林·法瑞尔 Colin Farrell 饰）由参议院父亲的安排下进入部队担任驻扎后方的中尉，一次护送任务中，哈特不幸被俘，被纳粹送往集中营中关押。在集中营里，出身军官世家的威廉·麦克纳马拉上校（布鲁斯·威利斯 Bruce Willis 饰）担任俘虏们的领导，他将可能出卖了盟军情报的哈特分配到士兵营房，又将两名黑人飞行员指派给哈特照顾，集中营中充斥种族歧视的气氛，哈特不得不尽力避免黑人飞行员遭受同袍的伤害，然而一名飞行员还是死于陷害，而剩下的另一名飞行员则卷入了谋杀，哈特决定为黑人辩护，向集中营中的歧视宣战……
萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
