萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章
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孤城，一座浮华却堕落的罪恶之城，这里充斥着金钱与利益的争夺。然而，在这个亡命之徒的乐园里，仍有少数人坚持着自己心中的正义…… 警方卧底于秋在上司阿占的运筹帷幄下，多次成功打入当地帮派，斡旋于多方黑色势力之中。于秋在黑帮生活中却好像渐渐迷失自我，他开始怀疑，是否只有“非常”的手段才能主持公正，这让阿占也开始质疑。一次卧底行动中，于秋冒着行动失败的风险和帮派老大激战，结果全体命丧当场。在道德和江湖道义的双重质疑下，于秋选择了自我放逐，他逃离了孤城。 然而，于秋内心对惩治罪恶的欲望从未消减，他重整旗鼓回到孤城，而这一次，阿占给他的任务竟然是调查罪恶之城背后最邪恶也最神秘的黑手、人人闻之色变的首脑——“老板”。 从一宗离奇的小童绑架案开始，于秋和阿占查出老板的身份和他背后的犯罪网络。神秘的老板控制了商界和黑道，只有毁灭老板才能拯救这座堕落之城。事实上，于秋在追查过程中已经踏入了老板设下的重重圈套。虽然阿占拼死守着法律的底线，老板的势力却渗透了警方权力的高层，于秋渐渐失去了支持，原本要保护的小童也受到生命威胁。在接踵而至的迷局里，坚持正义的于秋好像被推向更深的绝望里……