千术高手钱文迪（刘德华 饰）与女友莉莉（钟丽缇 饰）、好友“金手指”阿智配合，在赌局中赢得富豪刘耀祖六百万港币。发现自己被骗的刘耀祖怒不可遏，绑架阿智要挟文迪为其入狱，以便从犯人鲁宾孙（关海山 饰）手中拿回刘的三亿财产。文迪担心好友安危只得服从，入狱执行任务，进入了冤家——狱警杀手雄（梁家辉 饰）的势力范围。 文迪在狱中凭借过人手段很快站稳脚跟，甚至连杀手雄也一并收服。随着文迪与鲁宾孙接触日深，他发现鲁宾孙居然是刘耀祖岳父。原来刘耀祖觊觎鲁宾孙财产多时，为此不惜将妻子杀害，鲁宾孙替女儿报仇反遭陷害，落得在牢中晚景凄凉。正义感勃发的文迪决定帮鲁宾孙讨回公道，遂联合杀手雄夺取刘耀祖的不义之财……
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已在香港立足开馆的叶问（甄子丹 饰）与太太张永成（熊黛林 饰）平静地生活，不料小儿子叶正就读的小学发生了流氓滋扰事件，参与闹事的正是田傲山（梁家仁 饰）昔日的徒弟马鲸笙（谭耀文 饰）。于是叶问带领徒弟徐力（张继聪 饰）等人保护了黄老师（吴千语 饰）、校长（刘以达 饰）以及众小学生，并结识了同样是永春传人的车夫张天志（张晋 饰），二人惺惺相惜。可是事件却没有止步于此，马鲸笙的老板（迈克.泰森 饰）才是幕后黑手，探长肥波（郑则仕 饰）也卷入了其中，与此同时，张天志向叶问发起了谁是“正宗永春”的挑战，叶问该如何
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