经历了上一集的风风雨雨，艾利克斯（林子祥 饰）和朱丽娥（郑裕玲 饰）总算是两情相悦走到了一起。他们决定在新年之后携手步入婚礼的殿堂，然而，在此节骨眼上，艾利克斯被公司紧急召唤加班，两人本来温馨愉快的假期生活泡了汤。 乔伊（张曼玉 饰）是艾利克斯的同事，两人双双被派往巴黎出差。爱人不在身边，这让朱丽娥感到十分没有安全感，再加上表哥（许绍雄 饰）的挑拨离间听风就是雨，心态爆炸的朱丽娥决定也前往巴黎，看好自己的未婚夫。一连串的误会让朱丽娥和乔伊之间的关系跌破了冰点，她和艾利克斯的感情也因此产生了裂痕。
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乐团的大提琴手叶薰（林志玲 饰）因为三年前的未婚夫许卓（高以翔 饰）因车祸缺席婚礼而受到伤害，三年来美丽高雅的她虽然身边追求者不断，自己却无法再爱上一个人。不期然的是，黄达（黄渤 饰），一个平凡的不能再平凡，在相亲路上饱受挫折的包工头闯入她的生活，打破了叶薰原本宁静的生活。二人因为一次黄达帮叶薰解围了一场演变成闹剧的相亲而相识，叶薰更是帮黄达要回了被拖欠许久的工程款。在一来一往的相处中，黄达逐渐被叶薰独特的气质吸引，不顾一切的展开了对叶薰的爱情攻势。而叶薰也在想方设法的回绝黄达的过程中对这个执着的为自己付出的男人渐生情愫。然而就在叶薰为黄达的真情所动时，消失了三年的许卓重新出现在了她的生活中，成了二人感情的最大障碍… 该片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》