阿森（郑伊健 饰）和小岚（周秀娜 饰）相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。 一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥（王菀之 饰）、阿森的小学同学飞云（何浩鹏 饰）及咖啡店员4大Boy （C All Star 饰）等人不但见证着咖啡店的成长，同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。 咖啡店的成功令阿森跟小岚之间的距离愈拉愈远，这时候咖啡店的熟客莱莱（温心 饰）跟阿森的关系又变得暧昧不清，这一切彷佛都在引爆他们的第100次分手……
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时光流转，曾经美好的青春时代有如一场不真实的梦。她充满躁动、喜悦、悲伤与愤慨，她是远离着社会现实尔虞我诈的青春懵懂，傻了傻气的纯真涂抹下最为亮丽耀眼的色彩。而今回首往事，即使如梦般虚幻，却又让人唏嘘不已，感慨万千。只因偶然的机缘，早已过了而立之年的陈寻（彭于晏 饰）回想起那个曾经呼喊过千遍万遍的名字。遥远的学生时代，陈寻与让他心动的女孩方茴（倪妮 饰），以及乔燃（魏晨 饰）、林嘉茉（张子萱 饰）、赵烨（郑恺 饰）等一般死党行走在尘土飞扬的校园里。友情、爱情在诸多禁忌的年代里如野草般自由疯长，曾经那是他们
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