马须仁(梁朝伟 饰)专门为上市公司提供重组合并方案，是一个年轻有为的钻石王老五；但他的为人却十分刻薄吝啬，女友为了报复将他的信用卡及银行支票全部挂失，恰巧又遇上公众假期，银行都停业了，他突然之间变成了身无分文的“穷人”。 这时，马须仁邂逅亚彩(舒淇 饰)，更在亚彩面前大出洋相，笑话百出。亚彩以为他假装扮成有钱人，于是劝马须仁应当脚踏实地做人，两日在交往中渐渐坠入爱河。亚彩由于父亲炮仗叔(黄一飞 饰)逼她嫁给乡长之子，无奈下向父亲辩称已跟一个富家子弟相恋，并安排马须仁与父亲见面。本来就是有钱人的马须仁表现得游刃有余，但他的真正身份终给亚彩揭破，亚彩认为他是故意玩弄他，一怒之下出走了……
五位著名导演，各自执导了一段关于二十岁恋情的短片。 一、特吕弗《安托万与柯莱特》：《四百下》男主角安托万人生故事的延续，安托万暗恋上比自己年纪稍大的柯莱特，柯莱特却只把他当作弟弟般地看待，安托万的早恋就此无疾而终。 二、瓦伊达《华沙》：少女爱上了在动物园里见义勇为的男子，而力邀他参与家里的青年朋友聚会。不经意间，一些场景细节勾起了男子战时的记忆伤痕…… 三、罗西里尼（无标题）：可怜的下层女孩不甘心充当第三者，却被成熟老练的贵妇寥寥数语击溃了心理防线…… 四、石原慎太郎（无标题）：年轻的工人暗恋上气质非凡的女子，尽管每天都会在路上碰面，他却不敢有所表达而沉耽于幻想，被压抑的强烈欲望最终引发为悲剧。 五、马克斯•奥菲尔斯（无标题）：借助于往昔青春岁月的甜蜜回忆，一对夫妇逐步修复彼此之间的关系裂痕。
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