安迪（史蒂夫?卡瑞尔 Steve Carell 饰）40岁了，有着高薪厚职的他过着平静的日子。然而，当他有一次和他的狐朋狗党聊天时无意中透露了自己还是处男的时候，麻烦来了。他的朋友们最急于的是如何介绍一个女孩给安迪好让他尽快摆脱处男身。 虽然安迪自己也着急，但有些时候就是越急越乱。朋友们安排安迪去酒吧结识女孩，无奈安迪不能像其他人一样带着结识的女孩去兜风，因为他还不会驾驶。每次约会都笑料百出，安迪洋相尽出。 安迪遇上了带着三个孩子的单亲妈妈翠西（凯瑟琳?基纳 Catherine Keener 饰），两人很快堕入爱河，安迪这次能否摆脱处男身？
故事发生在一间私立学园之中，长濑准一（羽多野涉 配音）是一个平凡的男生，一直以来，他都和妹妹凑（平野绫 配音）一起过着波澜不惊的平静生活。一次偶然中，准一遇见了一伙不良少年正在欺负一名陌生少女，看不下去的准一挺身而出救下了少女，却被不良少年道出了自己想要隐瞒的灰暗过去。 让准一没有想到的是，被他所救的少女竟然在隔天成为了班上新来的转校生，她的名字叫片桐优姬（钉宫理惠 配音），更让准一吃惊的是，本以为对自己不抱什么好感的优姬居然自称是准一的未婚妻。就这样，在准一、凑和优姬之间，充满了波折与意外的三角恋情就此产生。
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