对于高中生季堂锐太（逢坂良太 配音）来说，正确的时间里就应该做正确的事情，人人憧憬的恋爱简直是无稽之谈，学习和成绩才是重中之重。就是这样古板的男人，和青梅竹马春咲千和（赤崎千夏 配音）过着平静又充实的每一天。别看锐太如此正派，初中时的他确实个纯正的中二少年，病重的他甚至 会把自己的幻想写在笔记本上。没想到，就是这本笔记本，让他沦为了学院中公认的白富美夏川真凉（田村由加莉 配音）随意使唤的“奴隶”。 应真凉的“要求”，锐太成为了她的男朋友。至此之后，个性内向的“前女友”秋篠姬香（金元寿子 配音）和坦诚耿直的“未婚妻”冬海爱衣（茅野爱衣 配音）也接连出现在了锐太的身边。
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32岁的梁宽（郑丹瑞 饰）结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann（郑裕玲 饰）之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。 刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora（邓萃雯 饰）因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太（钟楚红 饰），梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney（李美凤 饰）找上门来，梁宽出于好心将其收留，却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……
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