萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
重阳节，琼台书院学生张逸民与镇台府丫环翠莲相识。镇台夫人认为翠莲在外面有私情，翠莲死不招认。道台要纳翠莲为妾，翠莲得知后，女扮男装逃出镇台府。琼台书院掌教老师谢宝带翠莲到书院，与张逸民相见。翠莲愿与张逸民回乡同甘共苦。镇台带兵丁包围书院，张逸民向谢宝说出实情，谢宝决定成全他俩。谢宝以书院是道台所辖为由，拒绝镇台搜查。镇台叫谢宝同去见道台。谢宝把翠莲藏在轿内，走到半路，谢宝下轿步行，待镇台和谢宝走远，轿夫放出翠莲，与张逸民远走高飞。
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