该剧改编自人气漫画，桥本环奈饰演在贫穷的大家庭长大，在婚礼会场工作的新人OL羽田绫华，对只看自己外表的男人感到厌烦的她突然被工作单位的社长求婚。向羽田求婚的社长新田东乡由山田凉介饰演。 为了保护最喜欢的家人而选择结婚的“贫穷灰姑娘”羽田绫华（桥本环奈 饰）和为了重建业绩不佳的婚礼会场而选择和不喜欢的女人结婚的“傲娇公子”新田东乡（山田凉介 饰）将上演一部令人心动的爱情喜剧。
大森桃江（内田理央 饰）是在CG制作公司上班的社畜，表面清纯可爱的她，私生活其实非常的混乱，她有5个炮友，工作日的每天晚上，她都会和他们之一一同度过。虽然身边的男人很多，但桃江依然会因为无法谈一场正常的恋爱而感到苦恼和寂寞。 桃江有四个性格各异的同事，松田健（小关裕太 饰）是万花丛中过片叶不沾身的超级渣男。高杉梅（太田莉菜 饰）是一个对谈恋爱没有什么兴趣的同人女，将全部的热情都倾注到了自己推的CP“野菜男孩”身上。林胜（后藤刚范 饰）在上一段感情中被前女友背叛，久久不能走出阴影，他发誓以后再谈恋爱只找处女，可这样的超级直男，却被女装大佬栗山凪（优太朗 饰）盯上了。
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已在香港立足开馆的叶问（甄子丹 饰）与太太张永成（熊黛林 饰）平静地生活，不料小儿子叶正就读的小学发生了流氓滋扰事件，参与闹事的正是田傲山（梁家仁 饰）昔日的徒弟马鲸笙（谭耀文 饰）。于是叶问带领徒弟徐力（张继聪 饰）等人保护了黄老师（吴千语 饰）、校长（刘以达 饰）以及众小学生，并结识了同样是永春传人的车夫张天志（张晋 饰），二人惺惺相惜。可是事件却没有止步于此，马鲸笙的老板（迈克.泰森 饰）才是幕后黑手，探长肥波（郑则仕 饰）也卷入了其中，与此同时，张天志向叶问发起了谁是“正宗永春”的挑战，叶问该如何应战？
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