荣兆荣（任达华 饰）在黑道驰骋几十年，最终还是难逃恢恢法网入狱服刑。一晃眼十年过去，重获自由的荣兆荣发现自己积累了一辈子的家财被妻子挥霍的一干二净，不仅如此，妻子也音信全无。之后，荣兆荣结识了名为若晴（叶童 饰）的女孩，若晴因为投资生意失败而欠下了巨额的高利贷，两个走投无路之人产生了惺惺相惜的感情，认识没多久就携手步入了婚姻的殿堂。 黑仔（秦豪 饰）曾经被荣兆荣用枪打伤面部毁容，对荣兆荣一直怀恨在心，从来没有放弃过他复仇的念头。黑仔枪杀了若晴的妹妹，还开枪打伤了身怀六甲的若晴。
阿贤、阿乐（徐天佑 饰）和阿星（关楚耀 饰）曾经是形影不离的死党，然而命运让他们分离，相互之前了无音信。一转眼二十年过去，曾经的单纯男孩如今都已经成长为了能够独当一面的真男人，当他们在社交网络上重新获得彼此的讯息因而再聚首之时，会发生怎样有趣的故事呢？ 阿贤爱上了一名有夫之妇，深陷在情欲的海洋之中无法自拔。阿乐只是一介平凡的讲师，郁郁寡欢的母亲去世之后，他迫切的想要见到在幼年时代抛弃他们母子两人的父亲，因此踏上了漫漫寻亲之路。阿星自小家贫，如今成为理发师的他于偶然之中结识了一位富豪太太，在她的身上，阿星似乎看到了出人头地的希望。
堂岛旺太郎（山崎贤人 饰）是俱乐部里人气第一的牛郎，因为英俊的外表和出神入化的撩妹手段，旺太郎深受女性客人的喜爱，但在旺太郎眼中，那些被他迷得五迷三道的女人们都不过是他向金钱之神攀登时脚底下踩着的楼梯罢了。旺太郎冷漠无情的性格要归因于他不幸的童年，破碎的家庭让他对爱情没有任何的信任可言。 一天，旺太郎邂逅了名为并树美尊（新木优子 饰）的女孩，美尊是含着金汤匙出生的千金大小姐，是旺太郎梦寐以求的摇钱树，但正当旺太郎准备施展拳脚之时，一个神秘的女人出现在了他的面前并且吻了他，这一吻竟然夺走了他的性命，让旺太郎陷入了7天的轮回地狱之中
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